"Essa disse: «Perdonami per quello che ti ho fatto». Risposi: «Ma dovrei esser io a chiedertelo». Lei: «Promettimi di ricordarti di me». Lo promisi. Lei: «Dammi un bacio». La baciai ma senza passione. Dio misericordioso!" (Søren Kierkegaard)

Nel 1840 Kierkegaard si impegnò con una ragazza di 18 anni appartenente all'alta borghesia di Copenaghen, Regine Olsen, che aveva conosciuto precedentemente e dalla quale si sentiva attratto ormai da più di un anno. Appena, comunque, si fidanzò con lei, cominciò ad avere degli scrupoli. Sul suo "Diario" troviamo scritto: "Ma il giorno dopo, vidi nel mio intimo, che avevo sbagliato. Un penitente quale io ero, con la mia vita 'ante acta' e la mia malinconia...: ciò doveva bastare".

"L'8 Settembre uscì di casa col fermo proposito di decidere tutto. C'incontrammo proprio davanti a casa sua. Mi disse che in casa non c'era nessuno; fui abbastanza audace da interpretare questo come un invito, come ciò che mi occorreva. Salì in casa con lei. Eccoci ora soli nel salotto. Essa era un po' agitata. La pregai di suonare qualcosa per me, come faceva di solito. Lo fa, ma non riesco nel mio intento. Allora tutt'a un tratto prendo il libro di musica, lo chiudo con vivacità e buttandolo sul pianoforte dico: "Ma che m'importa la musica? È 'lei' ch'io cerco da due anni!" Ammutolì" "Se non fossi stato un penitente, se non avessi avuto la mia vita ante acta, se non fossi stato un malinconico, l'unione con lei mi avrebbe dato una felicità quale mai avevo sognata. Ma anche se io (perché purtroppo ero quel che ero!) dovessi dire che avrei potuto avere avere maggiore felicità nella mia disgrazia senza di lei che non con lei…: mi aveva commosso e avrei volentieri fatto tutto". (Søren Kierkegaard) Regine Olsen in un dipinto di E. Bærentzen

Kierkegaard comprese, in breve, che non avrebbe mai potuto superare la sua malinconia e si sentì incapace di confidare alla ragazza quello che lui riteneva essere la causa di tale malinconia. La figura di suo padre sbarrò la via; e la tragedia della maledizione della sua famiglia era una cosa che non poteva essere rivelata a nessuno. Egli si chiuse in se stesso e nella sua solitudine, incapace di "comprendere l'universale", di relazioni umane, di aprire la sua mente ad altri, o anche solo di intraprendere la carriera ecclesiastica, come lui spesso aveva inteso, ma mai fece.

Due mesi più tardi prese la sua decisione: non era possibile e, soprattutto, giustificabile legare a se il cuore di Regine e, facendola forse infelice, decise che doveva allontanarla dalla sua malinconia. A quel tempo la rottura di un fidanzamento era una cosa seria che avrebbe avuto conseguenze negative in particolare per lei. Kierkegaard decise perciò di prendere tutto il biasimo su di se per salvare Regine. In tale modo sarebbe stato chiaro a tutti che era lei che aveva rotto il fidanzamento, non si sarebbe potuto fare altrimenti. Così per molti mesi lui giocò la parte di un "farfallone" irresponsabile, pavoneggiandosi in pubblico e cercando di attirare in ogni modo l'attenzione contro di lui.

In questo lui riuscì, tranne che agli occhi di Regine che comprese il suo gioco e rifiutò di accettare la rottura del fidanzamento. La faccenda divenne così grave da angosciarli entrambi. Quando la rottura fu un fatto acquisito, Kierkegaard scrisse nel suo diario: "Quando il legame si ruppe, il mio sentimento era: «O mi immergo in una selvaggia dissipazione, o in una religiosità assoluta - di un genere diverso però dal melange di un parroco»".

Lui scelse il secondo. Ma allo stesso tempo lui scelse qualche cosa d'altro: lui scelse di diventare uno scrittore. Nel novembre del 1841 lui ruppe definitivamente con Regine. Due settimane più tardi si trasferì a Berlino (l'unico luogo all'estero che visitò, e per ben tre volte), cercò così di scappare da quel luogo, Copenaghen, che oramai gli procurava solo dolore. E là lui cominciò a scrivere. L'ispirazione lo colse come un torrente in piena e lo guidò incessantemente, senza mai abbandonarlo, nei dieci anni seguenti (nessun autore danese, e probabilmente al mondo, ebbe mai una produzione letteraria così vasta in un periodo così breve).