試飛員用任何標準來檢視，奇廷格都是傑出的飛行家，不過對試飛員而言，他的成就看起來又似乎太平淡無奇。他加入美國空軍時只是戰鬥機飛行員，之後被指派到空軍一系列的高空氣球專案，他也因此成為太空計畫的先鋒，測試壓力服及降落傘。於1957年，他執行人類高度計畫的首飛，身著全壓力服坐在狹小的筴艙內，創下氣球的高度記錄：96,000英呎。他接下來執行精進計畫，目的是測試人類在極高空是否有逃生的機會，其結果與估計剛好相反。他第一次是從76,000英呎高的氣球向外跳傘，幾乎變成一個災難。他的穩定傘起不了作用，陷入高速自旋狀態，本人也昏死過去。幸好降落傘自動張開機制發揮作用，他在康復之後依然回到該計畫。奇廷格最值得稱道的跳傘發生於1960年，跳出時的氣球高度為102,000英呎，自由落體下墜至18,000英呎後才張開降落傘，然後降落在新墨西哥州的沙漠裡。在那四分半鐘的自由下墜過程中，他的速度超過0.9馬赫，他經歷了華氏零下94度的低溫，他也創下了多項跨世紀的記錄：氣球的最高升限、最高的跳傘、最久的自由下墜、不依靠機械動力的人類最快速度。
不滿意在韓戰中沒有飛行，奇廷格三次自願到越戰戰場參加戰鬥任務，擔任著名的第555戰術戰鬥機(三鎳)大隊的指揮官，駕駛幽靈式F4戰鬥機。他擊落了一架米格廿一，於1972年5月11日自己被擊落，當了11個月的戰俘。於1978年，他以美國空軍上校官階退役。接下來幾年，他在馬丁·麥兒利特公司擔任工程師，才能有空閒的時間回到他摯愛的氣球飛行。於1982、1984、1985年，他贏得戈登貝納特氣球飛行競賽。不過他最冒險的功績是於1984年單人氣球飛越大西洋，由美國緬因州至北義大利只花了三天半時間。當奇廷格由氣球飛行競賽退下來後，他擔任位於佛羅里達州的奧蘭多市的羅西·歐格雷迪飛行馬戲團的飛行營運副總。