¥Tudo Sobre Química Orgânica

36. Reações Orgânicas

1) Reação de Adição

1.a) Adição de Alceno

  p        
C = C ® C- C
        | |

• hidrogenação

Adição de H2, catalisados por Ni oi Pt.

Ex.:

  Ni/Pt
CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3  

• halogênação

Adição de Br2 (avermelhado) e I2 (marrom), utilizando como solvente CCl4.

Ex.:

CH2=CH2 + Br2 ®

CH2Br-CH2Br

Avermelhado

Incolor

O desaparecimento da cor, identifica a ligação dupla.

• hidratação

Adição de H2O (H-OH), ocorre com o aquecimento e meio ácido. Segundo a Regra de Marckonickov: o "H" é adicionado ao carbono mais hidrogenado.

Ex.:

  D      
CH3-CH=CH2 + H2O ® CH2- CH- CH2
  H+   | |
      OH H

1.b) Hidratação de alcinos, CºC, somente uma ligação p é quebrada, ocorre tautomeria.

CH3-Cº C + H2O ® CH3- C= CH ® CH3- C- CH3
        |       ||  
        OH       O  
     

ENOL

  

CETONA

2) Reações de Eliminação

Desidratação de álcoois

Retirada de H2O, o "H" é retirado de um carbono vizinho ao hidroxilado, pela Regra de Sayizeff: "o hidrogênio do carbono menos hidrogenado", ocorre em meio ácido e sob aquecimento.

Ex.:

CH3- CH- CH2- CH3 ® CH3- CH= CH- CH3 + H2O
  |                
  OH       Formação da ligação dupla

3) Reações de Substituição

3.a) Halogenação do benzeno

Substituição do 'H' por halogênio (Cl2 ou Br2)

Ex.:

Benzeno  

AlBr3/AlCl3

 Cloro-benzeno  
+ Cl2

¾¾¾¾®

+ HCl

3.b) Saponificação (ÉSTER + NaOH ¾® SABÃO + ÁLCOOL)

      O                 O  
   

 // 

                

 // 

    
R -

C

         +NaOH ® R - C    + R-OH
   

 \

                  \    
       O - R              ONa  

 3.c) Esterificação (ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL ® ÉSTER + ÁGUA)

      O             O  
   

 // 

            

 // 

    
R -

C

     +OH-R ® R - C    + H2O
   

 \

              \    
       OH              O-R  
      O           O  
   

 // 

          

 // 

    
CH3 -

C

   +OH-CH3 ® CH3 - C    + H2O
   

 \

            \    
       OH            O-CH3  

4) Reações de oxidação

4.a) Combustão

Composto orgânico + O2 ® CO2 + H2O

Ex.:

CH3CH3 +7/2 O2 ® 2CO2 + 3H2O

HCOOH + 1/2O2 ® CO2 + H2O

CH3COCH3 +4O2 ® 3CO2 + 3H2O

4.b) Oxidação de aldeídos

 

[O]

  
R

®

 P

[O] = O2, O3 (ozonólise), KMnO4/H+

- oxigênio ataca a ligação carbono hidrogênio do grupo funcional.

      O         O
   

//

  

[O]

    

//

  
R-

C

    

®

 R-

C

    
   

\

        

\

  
      H         OH
      O         O
   

//

  

[O]

    

//

  
CH3-

C

    

®

 CH3-

C

    
   

\

        

\

  
      H         OH

4.c) Oxidação do álcool

Álcool Primário ® Aldeído ® Ácido carboxílico
Secundário ® Cetona    
Terciário ® Não oxida    
          O       O
   

[O]

  

//

  

[O]

  

//

  
CH3- CH2

®

 CH3- C  

®

 CH3- C  
  |    

\

      

\

  
  OH       H       H
             
      [O]      
CH3- CH- CH3 ® CH3- C- CH3
  |       ||  
  OH       O  
  OH      
  |   [O]  
CH3- C- CH3 ® NÃO OXIDA
  |      
  CH3      

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