¥Tudo Sobre Química Orgânica
31. Introdução a Química Orgânica
- Química do carbono (C).
* o C faz quatro ligações:
* formam-se cadeias carbônicas;
* afótero (liga-se a metais e ametais)
- Ligação do Carbono.
Ligação Covalente
Simples | ( ) - t |
Dupla | ( ) -
t ( ) - p |
Tripla | ( )-
p ( ) - t ( ) - p |
- t (ligação forte: sigma); - p (ligação fraca: pi)
ê |
\ |
|||||||||||
¾ |
C |
¾ |
C | = | = |
C |
= |
- |
C |
º |
||
ê |
¤ |
|||||||||||
Número de ligação |
4 ligações t |
3 ligações t , 1 ligação p |
2 ligações t , 2 ligação p | 2 ligações t , 2 ligação p | ||||||||
Geometria |
Tetraédrica |
Trigonal plana |
Linear | Linear | ||||||||
Hibridação |
sp3 |
sp2 |
sp | sp |
Classificação do Carbono:
Saturado - só faz ligações simples;
Insaturado - faz ligação dupla ou tripla;
Primário - ligado a 1C;
Secundário - ligado a 2C;
Terciário - ligado a 3C;
Quaternário - ligado a 4C;
Assimétrico - quatro ligações simples com quatro grupos ligantes diferentes.
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Seqüência de átomos de carbonos.
1) Cadeias abertas
"Possuem extremidade".
Saturadas (C-C-C): todos os carbonos fazem ligações simples;
Insaturadas (C=C-C=Cº C-C): algum carbono faz ligação dupla ou tripla;
Homogêneas (C-C-C=C-C): não há um elemento diferente ligado entre carbonos;
Heterogêneas (C-X-C-C): há um elemento entre carbonos denominado heteroátomo;
Normais (C-C-C-C): somente há carbonos primários ou secundários;
Ramificadas: há carbonos terciários e quaternários.
C-C-C-C-C | |
| | |
C |
2. Cadeias fechadas
"Não possuem extremidades".
Aromática: possui o núcleo benzênico;
Não-aromática: não possui o núcleo benzênico.
Núcleo benzênico
* 6 carbonos; * 3 ligações duplas conjugadas; * cadeia fechada; * ressonância.
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Cadeias fechadas não-aromáticas
OBS.:
Cadeia mista
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Composto orgânico | Cadeia principal |
Radical |
Nomenclatura
Número de carbonos
1C |
Met |
2C |
Et |
3C |
Prop |
4C |
But |
5C |
Pent |
6C |
Hex |
7C |
Hept |
8C |
Oct |
9C |
Non |
10C |
Dec |
Ligações entre carbonos
an |
Simples |
en |
Dupla |
in |
Tripla |
Terminação específica da função orgânica.
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Hidrocarboneto |
Só carbonos e hidrogênios.
Nomenclatura: terminação: o.
Classificações:
Alcanos (hidrocarboneto de cadeia aberta, ligação simples entre os carbonos);
Alcenos (hidrocarboneto de cadeia aberta, com ligação dupla entre os carbonos);
Alcinos (hidrocarboneto de cadeia aberta, com ligação triplas entre os carbonos);
Ciclanos (hidrocarboneto de cadeia fechada, ligação simples entre os carbonos);
Ciclenos (hidrocarboneto de cadeia fechada, com ligação dupla entre os carbonos);
Arómaticos (hidrocarboneto com o anel benzênico).
Ex.: CH4 - metano (alcano,
popularmente denominado biogás); CH3-CH2-CH2-CH3
- butano (alcano, GLP [gás liqüefeito doo petróleo]); CH2=CH2
- eteno (alceno, etileno); CH
Benzeno (aromático)
Naftaleno (aromático)
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Haleto |
Possuem um elemento halogênio (coluna 17/7A).
Ex.: CH3-CH2-Br bromo-etano;
Cl - |
CH | - Cl |
| | ||
Cl |
Tricloro-metano (clorofórmio).
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Éter |
Possui o oxigênio entre carbonos.
Nomenclatura:
(Número de carbonos da menor cadeia)OXI-(nome da cadeia maior)
Ex.:
CH2-O-CH2-CH3 - metóxi-etano
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 - etóxi-propano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 - etóxi-etano (éter etílico)
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Álcool |
Possui o grupo hidroxila OH ligado a um carbono não-aromático.
Nomenclatura: terminação: ol.
Ex.:
CH3-OH - metanol
CH3- |
CH | -CH3 |
| | ||
OH |
2-propanol
CH3-CH2-OH - etanol (álcool etílico)
Álcool benzílico
_________________________________________________________________________
Fenol |
Possui o grupo hidroxila (OH) ligado a um anel benzênico,
Nomenclatura: hidróxi - nome da substância.
Hidróxi-benzeno
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Cetona |
Apresenta o grupo carbonila (C=O), um oxigênio ligado com um carbono secundário:
C- |
C | -C | ou |
C-CO-C |
|| | ||||
O |
Nomenclatura: terminação: ona.
Ex.:
CH3- |
C | -CH3 |
|| | ||
O |
Propanona (acetona)
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 - 2-pentanona
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Aldeído |
Possui um grupo carbonila (C=O), na extremidade da cadeia.
-CHO | ou | H \ |
||
C | = O | |||
¤ |
Nomenclatura: terminação: al.
Ex.:
H \ |
||
C | = O | |
H ¤ |
Metanal (formaldeído)
H \ |
||
C | = O | |
CH3 ¤ |
Etanal (acetaldeído)
Benzaldeído
_________________________________________________________________________
Ácido carboxílico |
Apresenta o grupo carboxila (-COOH), na extremidade da cadeia.
HO \ |
||
C | = O | |
¤ |
Nomenclatura: ácido, terminação: óico.
Ex.:
HO \ |
||
C | = O | |
H ¤ |
Ácido metanóico (ácido fórmico)
HO \ |
||
C | = O | |
H3C / |
Ácido etanóico (ácido acético)
Ácido benzóico.
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Éster |
Apresenta o seguinte grupo:
Cadeia principal\ |
||
C | =O | |
(radical) O-C ¤ |
Nomenclatura: nome da cadeia principalOATO de nome do radicalILA.
CH3-O \ |
||
C | =O | |
H3C ¤ |
Etanoato de metila
CH3-CH2-O \ |
||
C | =O | |
H3C-CH2 ¤ |
Propanoato de etila
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Amina |
Compostos orgânicos derivados da amônia (NH3).
N |
N |
N |
N |
|||||||||||
/ |
| |
\ | ® |
/ |
| |
\ | ® |
/ |
| |
\ | ® |
/ |
| |
\ |
H |
H |
H | R |
H |
H | R |
R |
H | R |
R |
R | |||
Primária |
Secundária |
Terciária |
Nomenclatura: nome do radicalAMINA.
Ex.:
CH3-NH2 - metilamina
CH3-NH-CH2-CH3 - metil-etilamina
Fenilamina
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Amida |
Possui o seguinte grupo funcional:
-N \ |
||
C | = O | |
R ¤ |
Nomenclatura: nome do radicalAMIDA.
Ex.:
CH3-CO-NH2 - etanamida (etanoamida)
H3C-CH2-CO-NH-CH3 - metil-propamida.