¥Tudo Sobre Química Orgânica

31. Introdução a Química Orgânica

- Química do carbono (C).

* o C faz quatro ligações:

* formam-se cadeias carbônicas;

* afótero (liga-se a metais e ametais)

- Ligação do Carbono.

Ligação Covalente

Simples (• •) - t
Dupla (• •) - t

(• •) - p

Tripla (• •)- p

(• •) - t

(• •) - p

- t (ligação forte: sigma); - p (ligação fraca: pi)

   

ê

 

\

               
 

¾

C

¾

  C =

=

C

=

-

C

º

   

ê

 

¤

               

Número de ligação

4 ligações t

3 ligações t , 1 ligação p

2 ligações t , 2 ligação p 2 ligações t , 2 ligação p

Geometria

Tetraédrica

Trigonal plana

Linear Linear

Hibridação

sp3

sp2

sp sp

Classificação do Carbono:

Saturado - só faz ligações simples;

Insaturado - faz ligação dupla ou tripla;

Primário - ligado a 1C;

Secundário - ligado a 2C;

Terciário - ligado a 3C;

Quaternário - ligado a 4C;

Assimétrico - quatro ligações simples com quatro grupos ligantes diferentes.

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32. Cadeias carbônicas

Seqüência de átomos de carbonos.

1) Cadeias abertas

"Possuem extremidade".

Saturadas (C-C-C): todos os carbonos fazem ligações simples;

Insaturadas (C=C-C=Cº C-C): algum carbono faz ligação dupla ou tripla;

Homogêneas (C-C-C=C-C): não há um elemento diferente ligado entre carbonos;

Heterogêneas (C-X-C-C): há um elemento entre carbonos denominado heteroátomo;

Normais (C-C-C-C): somente há carbonos primários ou secundários;

Ramificadas: há carbonos terciários e quaternários.

C-C-C-C-C
  |
  C

2. Cadeias fechadas

"Não possuem extremidades".

Aromática: possui o núcleo benzênico;

Não-aromática: não possui o núcleo benzênico.

Núcleo benzênico

* 6 carbonos; * 3 ligações duplas conjugadas; * cadeia fechada; * ressonância.

Benzeno Benzeno Benzeno

 Cadeias fechadas não-aromáticas

Cadeias não-aromáticas

OBS.:

Cadeia mista

Cadeia mista

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_________________________________________________________________________

33. Funções orgânicas

Composto orgânico • Cadeia principal
  • Radical

Nomenclatura

• Número de carbonos

1C

Met

2C

Et

3C

Prop

4C

But

5C

Pent

6C

Hex

7C

Hept

8C

Oct

9C

Non

10C

Dec

Ligações entre carbonos

an

Simples

en

Dupla

in

Tripla

Terminação específica da função orgânica.

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  • Hidrocarboneto

Só carbonos e hidrogênios.

Nomenclatura: terminação: o.

Classificações:

Alcanos (hidrocarboneto de cadeia aberta, ligação simples entre os carbonos);

Alcenos (hidrocarboneto de cadeia aberta, com ligação dupla entre os carbonos);

Alcinos (hidrocarboneto de cadeia aberta, com ligação triplas entre os carbonos);

Ciclanos (hidrocarboneto de cadeia fechada, ligação simples entre os carbonos);

Ciclenos (hidrocarboneto de cadeia fechada, com ligação dupla entre os carbonos);

Arómaticos (hidrocarboneto com o anel benzênico).

Ex.: CH4 - metano (alcano, popularmente denominado biogás); CH3-CH2-CH2-CH3 - butano (alcano, GLP [gás liqüefeito doo petróleo]); CH2=CH2 - eteno (alceno, etileno); CHºCH - etino (alcino).

Benzeno

Benzeno (aromático)

 

 

 

 

 

Naftaleno

Naftaleno (aromático)

 

 

_________________________________________________________________________

  • Haleto

Possuem um elemento halogênio (coluna 17/7A).

Ex.: CH3-CH2-Br bromo-etano;

Cl -

CH - Cl
  |  
  Cl  

Tricloro-metano (clorofórmio).

_________________________________________________________________________

  • Éter

Possui o oxigênio entre carbonos.

Nomenclatura:

(Número de carbonos da menor cadeia)OXI-(nome da cadeia maior)

Ex.:

CH2-O-CH2-CH3 - metóxi-etano

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 - etóxi-propano

CH3-CH2-O-CH2-CH3 - etóxi-etano (éter etílico)

_________________________________________________________________________

  • Álcool

Possui o grupo hidroxila OH ligado a um carbono não-aromático.

Nomenclatura: terminação: ol.

Ex.:

CH3-OH - metanol

CH3-

CH -CH3
  |  
  OH  

2-propanol

CH3-CH2-OH - etanol (álcool etílico)

Álcool benzílico

Álcool benzílico

 

 

_________________________________________________________________________

  • Fenol

Possui o grupo hidroxila (OH) ligado a um anel benzênico,

Nomenclatura: hidróxi - nome da substância.

Hidróxi-benzeno

Hidróxi-benzeno

 

 

_________________________________________________________________________

  • Cetona

Apresenta o grupo carbonila (C=O), um oxigênio ligado com um carbono secundário:

C-

C -C

ou

C-CO-C

  ||      
  O      

Nomenclatura: terminação: ona.

Ex.:

CH3-

C -CH3
  ||  
  O  

Propanona (acetona)

CH3-CH2-CH2-CO-CH3 - 2-pentanona

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  • Aldeído

Possui um grupo carbonila (C=O), na extremidade da cadeia.

-CHO ou

H \

   
      C = O
   

¤

   

Nomenclatura: terminação: al.

Ex.:

H \

   
  C = O

H ¤

   

Metanal (formaldeído)

H \

   
  C = O

CH3 ¤

   

Etanal (acetaldeído)

Benzaldeído

Benzaldeído

 

 

_________________________________________________________________________

  • Ácido carboxílico

Apresenta o grupo carboxila (-COOH), na extremidade da cadeia.

HO \

   
  C = O

¤

   

Nomenclatura: ácido, terminação: óico.

Ex.:

HO \

   
  C = O

H ¤

   

Ácido metanóico (ácido fórmico)

HO \

   
  C = O

H3C /

   

Ácido etanóico (ácido acético)

Ácido Benzóico

Ácido benzóico.

 

 

_________________________________________________________________________

  • Éster

Apresenta o seguinte grupo:

Cadeia principal\

   
  C =O

(radical) O-C ¤

   

Nomenclatura: nome da cadeia principalOATO de nome do radicalILA.

CH3-O \

   
  C =O

H3C ¤

   

Etanoato de metila

CH3-CH2-O \

   
  C =O

H3C-CH2 ¤

   

Propanoato de etila

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  • Amina

Compostos orgânicos derivados da amônia (NH3).

 

N

     

N

     

N

     

N

 

/

|

\

®

/

|

\

®

/

|

\

®

/

|

\

H

H

H  

R

H

H  

R

R

H  

R

R

R
       

Primária

 

Secundária

 

Terciária

Nomenclatura: nome do radicalAMINA.

Ex.:

CH3-NH2 - metilamina

CH3-NH-CH2-CH3 - metil-etilamina

Fenilamina

Fenilamina

 

 

_________________________________________________________________________

  • Amida

Possui o seguinte grupo funcional:

-N \

   
  C = O

R ¤

   

Nomenclatura: nome do radicalAMIDA.

Ex.:

CH3-CO-NH2 - etanamida (etanoamida)

H3C-CH2-CO-NH-CH3 - metil-propamida.

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