"Se fossi nato a Los Angeles adesso sarei fidanzato con Cameron Diaz..."
Il sentimento tutto malinconico del rimpianto, del piangere sul latte versato per le cose che si sarebbero potute fare e non si è avuto il coraggio o l'opportunità di fare, è da sempre uno dei principi ispiratori delle arti, dalla poesia al cinema, e di quasi ogni produzione umana verso un soggetto che fugge, che è destinato a rimanere nei sogni, nei desideri irraggiungibili.
Con l'umiltà del caso, anche Il matrimonio del mio migliore amico è un film dedicato e incentrato su questa possibilità d'amore, di felicità, che non fa stare tranquilli sino a quando non si conquista la persona amata, e siccome non si riesce spesso a fare quel che si vuole ci si lacerano le vesti, ci si rompe il capo in un enigma senza soluzione.
La vicenda si svolge negli USA in giorni poco nostri, tanto sono agiati, dentro un mondo che mangia, spende e spande senza problemi, contento e sicuro del proprio futuro ma indaffarato solo dagli affari di cuore, dalla scelta di convolare a nozze con una soltanto fra le due più belle rappresentanti della fauna femminile dell'intera Via Lattea: Cameron Diaz e Julia Roberts.
Il "migliore amico" che rinuncia a Julia Roberts e dà inizio alla storia è non solo mostruosamente fortunato ma anche poco dotato, bruttino: nulla di speciale per essere il motivo del contendere fra rappresentanti tanto nobili del gentil sesso. Scelta di produzione che funziona come una perfetta coincidenza a favore di chi, seduto in platea, non è assolutamente "tirato per la giacchetta", rincorso sull'altare da cotanta bellezza.
La morale hollywoodiana è racchiusa in un omosessuale, che ha qui il volto di Rupert Everett, perfetto controcanto per quelle donne che si accorgono d'amare l'ombra dietro le spalle solo quando arriva il giorno e l'ombra sparisce.