Para recompensar Ulisses, o agradecido Tíndaro fez seu irmão Icário dar-lhe Penélope: afirmam alguns que Tíndaro dispôs as coisas de modo que Ulisses vencesse uma corrida disputada pelos pretendentes de Penélope. Icário desejava que Ulisses e Penélope permanecessem em Esparta, mas Ulisses não quis; como Icário insistisse, Ulisses obrigou Penélope a escolher entre ficar com o pai e acompanhá-lo a Ítaca. Penélope decidiu seguir o marido, e Icário ergueu um monumento à Modéstia no lugar, perto de Esparta, em que a filha tomara sua decisão. Penélope deu um filho a Ulisses, Telêmaco. Nesse meio tempo, um oráculo advertiu Ulisses de que, se ele algum dia fosse para Tróia, só regressaria dali a vinte anos. Quando Menelau, Agamenon e Palamedes foram procurá-lo e convidá-lo a juntar-se aos outros príncipes gregos na expedição que visava trazer Helena de volta, Ulisses fingiu-se de louco. Atrelou um boi e um burro a um arado, semeou seus campos com sal e simulou não reconhecer Menelau e Agamenon. Palamedes, porém, colocou Telêmaco no lugar por onde passaria o arado e, no momento em que o boi ia esmagar seu filho, Ulisses desviou o rumo da junta, mostrando assim que estava perfeitamente são. E Ulisses, o mais astuto de todos os gregos, foi para Tróia.