#4. DIPT

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A solution of 11 g indol-3-yl N,N-diisopropylglyoxylamide in 350 mL anhydrous dioxane was added, slowly, to 19 g LAH in 350 mL dioxane, which was well stirred and held at reflux temperature under an inert atmosphere. After the addition was complete, reflux was maintained for an additional 16 h, the reaction mixture cooled, and the excess hydride destroyed by the cautious addition of wet dioxane. The formed solids were removed by filtration, washed with hot dioxane, the filtrate and washings combined, dried over anhydrous MgSO4, and the solvent removed under vacuum. The residue was dissolved in anhydrous Et2O and saturated with anhydrous hydrogen chloride. There were formed crystals which were recrystallized from benzene/methanol to give 4.5 g (40%) of N,N-diisopropyltryptamine hydrochloride (DIPT) with a mp of 198-199 °C.

(from tryptamine) A solution of 1.60 g tryptamine base in 10 g melted sulfolane was treated with 8.5 g isopropyl iodide and 6.5 g diisopropylethyl amine, and held at steam bath temperature for 12 h with occasional shaking to mix the two phases. This mixture was then added to 100 mL H2O, and extracted with three 30 mL portions of hexane. These were combined and, after removal of the solvent under vacuum, the residue was distilled at the KugelRohr to give an off-white oil boiling at 170-185 °C at 0.05 mm/Hg weighing 1.37 g (56%) that spontaneously crystallized to a solid, mp 69-71 °C. Recrystallization of a sample from hexane produced a white product with a mp of 72-74 °C. IR (in cm-1): 742, 791, 1009, 1133, 1162, 1198. MS (in m/z): C7H16N+ 114 (100%); C4H10N+ 72 (38%); indolemethylene+ 130 (18%); parent ion 244 (<1%). A solution of 0.50 g of the free base in 2.5 mL isopropanol was treated with 0.5 mL concentrated HCl and slowly diluted with Et2O with good stirring. There was thus obtained, after filtering, washing and air drying, the hydrochloride salt with a mp of 192-193 °C. The infra-red spectrum of this salt was the same from either source; IR (in cm-1): 752, 773, 935, 972, 1138, 1183.

使用量 : 25 - 100 mg, 経口

作用時間 : 6 - 8 時間

コメント :
(18 mg, 経口) "一時間で強い効き目を感じた。目だった変化は、音の聞こえ方の違いだった。私の妻の声が、まるで風邪をひいているときのように 低く聞こえた。耳が圧迫されているように感じたが、 実際はそうではなかった。 ラジオの音はすべて低く、音楽の調子も外れているような気がする。ピアノの音はバーで聞こえるように響き、電話のベルの音は水の中で響く音のようだった。その後　何時間かすると、音楽は普通に聞こえるようになった。"

（25 mg, 経口) "一時間もしないうちに変化を感じた。そして文字を書きにくい状態になった。 ドラッグの効き目を測定することができない。だしぬけに音が聞こえると、それが残響をともなった金色のスパイクのように思えた。しかしその他の知覚変化はなかった。全く静かな環境のなかに移動すると、どんな影響も感じられなかった。もしも私が耳がきこえないとしたら、この物質はなんの変化ももたいらさないかもしれない。

(50 mg, 経口) "すべてが聞こえ、もう「！」マークでしかあらわすことができないほどだ。'"

( 100 mg, 経口) " 35 分たつまで、聴覚変化は何も感じられない。 音が低いピッチに感じられたり、声も低く感じられた。聞きなれた音もいつもとはまったく違って聞こえ、食べ物をかんでいるような音が混じって聞こえた。話すのに支障はなく、理解や解釈能力は普通。音楽が完全に不調和に聞こえたが、単一の音であれば普通に聞こえた。視覚、味、匂い、食欲、生理的兆候などには変化はまったくなかった。４時間ほどで効果が薄れ始めて、８時間には完全に過ぎ去った。摂取してから５−１０時間の間は少し下痢気味になったが、そう重要な問題ではなかった。 "

( 250 mg, 経口) "摂取してからすぐ、私は魂が「一生に一度・・」というのが聞こえました。それは、私がこの体験の後　もっと深い人生を送るだろうということを信じさせてくれた。しかし、予感があった。光はそこにあったが、DIPTは、悪魔の化身だった。人々の声は、とてもゆがめられ--男性がカエルのように聞こえました--もが彼(それ)らが子供達の声も、ＳＦ映画で宇宙人を真似るためにシンセサイザーを通して話すように聞こえた。すべてが普通に見えるけれど　実は冷たい、空っぽのイミテーションのような世界に連れて行かれたのだと感じた。私は、自分が堕天使になったような気がしていた。"

( 8 mg, 喫煙) "４分でトリップし始めたのわかった。そして８分で さらに強くなった。舌の感覚が無くなり、聴覚は鋭くなって、周りでは「シーーッ・・・」という音がしていました。でも耳に栓をされていたような感覚がした。

EXTENSIONS AND COMMENTARY: ほとんどのサイケデリックスは基本的に視覚に対して影響するのですが、しかしこの結果では基本的に聴覚に対しての変化が示されています。音楽のピッチが遅くなるだけでなく、調和のゆがみもあります。

私の友達の医者が、神経学の言葉を使って　このことについて説明してくれました。 "もしも　この薬が単に刺激への神経系の応答を遅らせるものだとしたら、音楽のピッチは遅く感じられるに違いありません。しかし音楽の調和は保たれるはずです。刺激（音）のピッチがさまざまに変化すれば、不調和をもたらすかもしれませんが、それでは単一の音色とのあいだに保たれている普通の関係（ preservation of normal relationship between single tones）を説明することはできません。この物質が、脳の聴覚処理に関する中心部に複雑に影響を及ぼしているのでしょう。これはもっと進んだ研究がなされるのに値します。重要な毒性もないので、さらに進んだ研究が期待されます。"

私もこれに賛成です。これは視覚より、聴覚にはたらくドラッグのようです。